Yakov Skulskyi ist Kunsthistoriker, Kunsthändler, Autor und Kunstexperte. Er ist auf das Werk von Künstlern spezialisiert, die mit den ukrainischen Gebieten des Russischen Reiches verbunden waren, sowie auf das breitere Feld der ukrainischen, russischen und jüdischen Kunst.

Zu seiner beruflichen Tätigkeit gehören Zuschreibungs- und Provenienzforschung, der Aufbau privater Sammlungen, die Identifizierung bislang unbekannter Werke und Archivmaterialien, die Beratung von Sammlern und Fachleuten des Kunstmarkts sowie die Zusammenarbeit mit Museen und Forschungseinrichtungen.

Er ist Gründer und Direktor der Ladislav-Trakal-Stiftung sowie Autor der ersten dem Künstler gewidmeten Monografie. Im Rahmen der Stiftung leitet er ein internationales Forschungs- und Publikationsprogramm mit dem Ziel, Trakal den ihm gebührenden Platz in der ukrainischen, tschechischen und europäischen Kunstgeschichte zurückzugeben.